Poet, eseist si autor al unor povestiri de calatorie, Basho si-a adus indeosebi contributia la perfectionarea artei haikai-ului. El a inceput sa scrie haikai sub numele de Sobo. Primele lui poezii dateaza din anul 1662, caracterizate prin umor si aluzii fine la lucrarile clasicilor din epoca Heian si la drama No. In anul 1668 a calatorit mult in preajma orasului Kyoto, familiarizandu-se si cu viata capitakei. In 1672 a intocmit o analogie de haikai , dupa care s-a stabilit la Edo, devenind profesor de haikai. In culegerea de poezii pe care a publicat-o sub pseudonimul Tosei, el a facut deseori aluzii la clasici, pe care ii parodia si ii ridiculiza, stil foarte indragit de locuitorii orasului Edo. In acelasi an s-a stabilit intr-o casuta din cartierul Fukagawa din Edo si imediat dupa aceea si-a luat numele de Basho. In ciuda faimei crescande si a situatiei materiale bune, nu se simtea impacat cu sine si a inceput sa practice budismul zen, stare de spirit bine ilustrata in culegerea de poezii Minashiguri (Castane gaunoase). Dorinta lui de a rupe cu conventionalul s-a materializat si prin nevoia de a calatori, sperand ca prin aceasta sa-si disciplineze sufletul si sa ajunga la perfectiune poetica.
Calatoria spre vest a avut drept rezultat o culegere de poezii intitulata Fuyu no hi (Soarele de iarna) si jurnalul de calatorie Nozarashi kiko. Calatoria la Kashima l-a inspirat in scrierea povestirii Kashima kiko, care arata pe Basho acordand atentie idealului estetic furyu (invocarea prin cantec, dans si decoratiuni a unui spirit vatamator si anihilarea acestuia). Din nou o calatorie de zece luni spre vest a avut drept rezultat doua jurnale mai pline de poezie: Oi no kobumi (Insemnarile unui bagaj uzat de vreme) si Sarashima kiko (Clima din Sarashima). Calatoria cea mai lunga, pe care a intreprins-o in nordul insulei Honshu, a dus la elaborarea renumitului sau principiu poetic sabi, sinteza a maretiei si frumusetii insingurate. Experienta traita in acest timp a fost asternuta intr-unul din cele mai frumoase si poetice jurnale de calatorie din Japonia: Oku no hosomichi ( Drumul ingust catre nord). Eseul Genjuan no ki ( Poem in proza despre o locuinta ireala), poeziile renga si haiku pe care le-a scris la intoarcerea in Kyoto au fost adunate in volumul Sarumino. Ultima lui lucrare importanta a fost Saga nikki. (Jurnal de tip Saga).
In anul 1686 Basho a scris haiku-ul cel mai cunoscut din literatura japoneza, haiku pe care el insusi la considerat punct de cotitura in arta sa poetica. Poezia pare extrem de simpla, dar cu ea Basho a revolutionar intreg universul haiku-ului prin faurirea unui stil propriu, sho-fu, caracterizat prin gravitate si simplitate:

Furu ike ya Iazul stravechi
Kawazu tobi komu O broasca se-arunca
Mizu no oto Clipocitul apei.

Printre lucrarile in proza ale lui Basho, cea mai renumita este Oku no hosomichi (Drumul ingust spre nord), o colectie de insemnari rezultate din calatoria de sase luni pe care a intreprins-o inspre nordul Japoniei si care s-a incheiat la marele Templu Ise, dedicat zeitei Amaterasu. Este o lucrare scurta si contine doar aproximativ 50 de haiku-uri, dar este considerata una dintre operele de capatai ale literaturii japoneze.
Basho a avut multi discipoli, dar zece dintre acestia, cunoscuti sub numele de "zece filosofi" i-au continuat cu sfintenie metodele si tehnica de la inceputul secolului XVIII: Etsujin, Hokushi, Joso, Kikaku, Kyorai, Kyoroku, Ransetsu, Shiko, Sanpu si Yaha. Multi dintre ei si-au intemeiat propriile scoli de haiku, dar lucrarile lor au ajuns rareori la standardele impuse de Basho.